casa → Film Cos'è un legame singolo negli esempi di chimica. Tipi di legami chimici. Legame chimico multisito

Cos'è un legame singolo negli esempi di chimica. Tipi di legami chimici. Legame chimico multisito

Legame covalente. Connessione multipla. Legame non polare. Connessione polare.

Elettroni di valenza. Orbitale ibrido (ibridato). Lunghezza del collegamento

Parole chiave.

Caratteristiche dei legami chimici nei composti bioorganici

AROMATICITÀ

LEZIONE 1

SISTEMI CONNESSI: ACICLICI E CICLICI.

1. Caratteristiche dei legami chimici nei composti bioorganici. Ibridazione degli orbitali dell'atomo di carbonio.

2. Classificazione dei sistemi coniugati: aciclici e ciclici.

3 Tipi di coniugazione: π, π e π, р

4. Criteri di stabilità per sistemi accoppiati - “energia di coniugazione”

5. Sistemi coniugati aciclici (non ciclici), tipi di coniugazione. Principali rappresentanti (alcadieni, acidi carbossilici insaturi, vitamina A, carotene, licopene).

6. Sistemi coniugati ciclici. Criteri di aromaticità. Regola di Hückel. Il ruolo della coniugazione π-π-, π-ρ nella formazione di sistemi aromatici.

7.Composti aromatici carbociclici: (benzene, naftalene, antracene, fenantrene, fenolo, anilina, acido benzoico) - struttura, formazione di un sistema aromatico.

8. Composti aromatici eterociclici (piridina, pirimidina, pirrolo, purina, imidazolo, furano, tiofene) - struttura, caratteristiche della formazione del sistema aromatico. Ibridazione degli orbitali elettronici dell'atomo di azoto durante la formazione di composti eteroaromatici a cinque e sei membri.

9. Significato medico e biologico dei composti naturali contenenti sistemi di legami coniugati e aromatici.

Livello iniziale di conoscenza per padroneggiare l'argomento (corso di chimica scolastica):

Configurazioni elettroniche degli elementi (carbonio, ossigeno, azoto, idrogeno, zolfo, alogeni), il concetto di "orbitale", ibridazione degli orbitali e orientamento spaziale degli orbitali degli elementi del 2o periodo, tipi di legami chimici, caratteristiche della formazione dei legami covalenti σ e π, variazioni dell'elettronegatività degli elementi in periodo e gruppo, classificazione e principi di nomenclatura dei composti organici.

Le molecole organiche si formano attraverso legami covalenti. I legami covalenti nascono tra due nuclei atomici a causa di una coppia comune (condivisa) di elettroni. Questo metodo si riferisce al meccanismo di scambio. Si formano legami non polari e polari.

I legami non polari sono caratterizzati da una distribuzione simmetrica della densità elettronica tra i due atomi che il legame collega.

I legami polari sono caratterizzati da una distribuzione asimmetrica (irregolare) della densità elettronica; si sposta verso un atomo più elettronegativo.

Serie di elettronegatività (composte in ordine decrescente)

A) elementi: F > O > N > C1 > Br > I ~~ S > C > H

B) atomo di carbonio: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

I legami covalenti possono essere di due tipi: sigma (σ) e pi (π).

Nelle molecole organiche, i legami sigma (σ) sono formati da elettroni situati in orbitali ibridi (ibridati); la densità elettronica si trova tra gli atomi sulla linea convenzionale del loro legame.

I legami π (legami pi) si verificano quando due orbitali p non ibridati si sovrappongono. I loro assi principali sono paralleli tra loro e perpendicolari alla linea di legame σ. La combinazione di legami σ e π è chiamata legame doppio (multiplo) ed è costituita da due coppie di elettroni. Un triplo legame è costituito da tre coppie di elettroni: un legame σ e due legami π (estremamente rari nei composti bioorganici).

σ -I legami sono coinvolti nella formazione dello scheletro di una molecola; sono i principali, e π -i legami possono essere considerati aggiuntivi, ma conferiscono alle molecole proprietà chimiche speciali.

1.2. Ibridazione degli orbitali dell'atomo di carbonio 6 C

Configurazione elettronica dello stato non eccitato dell'atomo di carbonio

è espresso dalla distribuzione degli elettroni 1s 2 2s 2 2p 2.

Tuttavia, nei composti bioorganici, come del resto nella maggior parte delle sostanze inorganiche, l'atomo di carbonio ha valenza quattro.

Si verifica una transizione di uno degli elettroni 2s in un orbitale libero 2p. Sorgono stati eccitati dell'atomo di carbonio, creando la possibilità della formazione di tre stati ibridi, designati come C sp 3, C sp 2, C sp.

Un orbitale ibrido ha caratteristiche diverse dagli orbitali "puri" s, p, d ed è una "miscela" di due o più tipi di orbitali non ibridati.

Gli orbitali ibridi sono caratteristici degli atomi solo nelle molecole.

Il concetto di ibridazione fu introdotto nel 1931 da L. Pauling, premio Nobel.

Consideriamo la posizione degli orbitali ibridi nello spazio.

Csp3 --- -- -- ---

Nello stato eccitato si formano 4 orbitali ibridi equivalenti. La posizione dei legami corrisponde alla direzione degli angoli centrali di un tetraedro regolare; l'angolo tra due legami qualsiasi è 109 0 28, .

Negli alcani e nei loro derivati (alcoli, aloalcani, ammine), tutti gli atomi di carbonio, ossigeno e azoto si trovano nello stesso stato ibrido sp 3. L'atomo di carbonio ne forma quattro, l'atomo di azoto tre, l'atomo di ossigeno due covalenti σ - connessioni. Intorno a questi legami è possibile la libera rotazione delle parti della molecola l'una rispetto all'altra.

Nello stato eccitato sp 2 sorgono tre orbitali ibridi equivalenti, gli elettroni situati su di essi ne formano tre σ - legami che si trovano sullo stesso piano, l'angolo tra i legami è 120 0. Si formano gli orbitali 2p non ibridati di due atomi vicini π -connessione. Si trova perpendicolare al piano in cui si trovano σ - connessioni. L'interazione degli elettroni p in questo caso è chiamata “sovrapposizione laterale”. Un legame multiplo non consente la libera rotazione di parti della molecola attorno a se stessa. La posizione fissa delle parti della molecola è accompagnata dalla formazione di due forme isomeriche planari geometriche, chiamate: isomeri cis (cis) - e trans (trans). (cis- lat- da un lato, trans- lat- Attraverso).

π -connessione

Gli atomi collegati da un doppio legame sono in uno stato di ibridazione sp 2 e

presenti negli alcheni, composti aromatici, formano un gruppo carbonilico

>C=O, gruppo azometina (gruppo immino) -CH=N-

Con sp 2 - --- -- ---

La formula strutturale di un composto organico è rappresentata utilizzando le strutture di Lewis (ogni coppia di elettroni tra gli atomi è sostituita da un trattino)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polarizzazione dei legami covalenti

Un legame polare covalente è caratterizzato da una distribuzione non uniforme della densità elettronica. Per indicare la direzione dello spostamento della densità elettronica, vengono utilizzate due immagini convenzionali.

Polare σ – legame. Lo spostamento della densità elettronica è indicato da una freccia lungo la linea di legame. L'estremità della freccia è diretta verso l'atomo più elettronegativo. La comparsa di cariche parziali positive e negative viene indicata utilizzando la lettera “b” “delta” con il segno di carica desiderato.

b + b- b+ b + b- b + b-

Canale 3 -> O<- Н СН 3 - >C1 CH3 -> NH2

metanolo clorometano amminometano (metilammina)

Legame π polare. Lo spostamento della densità elettronica è indicato da una freccia semicircolare (curva) sopra il legame pi greco, anch'essa diretta verso l'atomo più elettronegativo. ()

b + b- b+ b-

H2C = O CH3 - C === O

metanale |

CH3propanone -2

1. Determinare il tipo di ibridazione degli atomi di carbonio, ossigeno, azoto nei composti A, B, C. Denominare i composti utilizzando le regole della nomenclatura IUPAC.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 = CH - CH 2 - CH=O

B. CH 3 - N H– C 2 H 5

2. Prendi appunti che caratterizzano la direzione della polarizzazione di tutti i legami indicati nei composti (A - D)

A. CH 3 – Br B. C 2 H 5 – O- N C. CH 3 -NH- C 2 H 5

Legame chimico covalente si verifica nelle molecole tra gli atomi a causa della formazione di coppie di elettroni comuni. Il tipo di legame covalente può essere inteso sia come meccanismo della sua formazione che come polarità del legame. In generale, i legami covalenti possono essere classificati come segue:

Secondo il meccanismo di formazione, un legame covalente può essere formato mediante un meccanismo di scambio o donatore-accettore.
In termini di polarità, un legame covalente può essere non polare o polare.
In termini di molteplicità, un legame covalente può essere singolo, doppio o triplo.

Ciò significa che un legame covalente in una molecola ha tre caratteristiche. Ad esempio, nella molecola dell'acido cloridrico (HCl), un legame covalente si forma mediante un meccanismo di scambio; è polare e singolo. Nel catione ammonio (NH 4 +), il legame covalente tra ammoniaca (NH 3) e il catione idrogeno (H +) si forma secondo il meccanismo donatore-accettore, inoltre, questo legame è polare e singolo. Nella molecola di azoto (N 2), il legame covalente si forma secondo il meccanismo di scambio; è apolare e triplo.

A meccanismo di scambio Nella formazione di un legame covalente, ogni atomo ha un elettrone libero (o più elettroni). Gli elettroni liberi di atomi diversi formano coppie sotto forma di una nuvola di elettroni comune.

A meccanismo donatore-accettore Nella formazione di un legame covalente, un atomo ha una coppia di elettroni libera e l'altro ha un orbitale vuoto. Il primo (donatore) fornisce la coppia per uso comune con il secondo (accettore). Quindi nel catione ammonio, l'azoto ha una coppia solitaria e lo ione idrogeno ha un orbitale vuoto.

Legame covalente non polare formati tra atomi dello stesso elemento chimico. Quindi nelle molecole di idrogeno (H 2), ossigeno (O 2) e altre, il legame non è polare. Ciò significa che la coppia di elettroni condivisa appartiene equamente a entrambi gli atomi, poiché hanno la stessa elettronegatività.

Legame covalente polare formati tra atomi di diversi elementi chimici. Un atomo più elettronegativo sposta una coppia di elettroni verso se stesso. Maggiore è la differenza di elettronegatività tra gli atomi, maggiore sarà il numero di elettroni spostati e il legame sarà più polare. Quindi in CH 4 lo spostamento delle coppie di elettroni comuni dagli atomi di idrogeno agli atomi di carbonio non è così grande, poiché il carbonio non è molto più elettronegativo dell'idrogeno. Tuttavia, nel fluoruro di idrogeno il legame HF è altamente polare perché la differenza di elettronegatività tra idrogeno e fluoro è significativa.

Legame covalente singolo si forma quando gli atomi condividono una coppia di elettroni Doppio- se due, triplicare- se tre. Un esempio di singolo legame covalente possono essere molecole di idrogeno (H 2), acido cloridrico (HCl). Un esempio di doppio legame covalente è la molecola di ossigeno (O2), dove ciascun atomo di ossigeno ha due elettroni spaiati. Un esempio di triplo legame covalente è una molecola di azoto (N 2).

Legame semplice (singolo) Tipi di legami nei composti bioorganici.

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Argomento dell'articolo:	Legame semplice (singolo) Tipi di legami nei composti bioorganici.
Rubrica (categoria tematica)	Chimica

Legame covalente. Connessione multipla. Legame non polare. Connessione polare.

Elettroni di valenza. Orbitale ibrido (ibridato). Lunghezza del collegamento

Parole chiave.

Caratteristiche dei legami chimici nei composti bioorganici

AROMATICITÀ

LEZIONE 1

SISTEMI CONNESSI: ACICLICI E CICLICI.

1. Caratteristiche dei legami chimici nei composti bioorganici. Ibridazione degli orbitali dell'atomo di carbonio.

2. Classificazione dei sistemi coniugati: aciclici e ciclici.

3 Tipi di coniugazione: π, π e π, р

4. Criteri di stabilità per sistemi accoppiati - “energia di coniugazione”

5. Sistemi coniugati aciclici (non ciclici), tipi di coniugazione. Principali rappresentanti (alcadieni, acidi carbossilici insaturi, vitamina A, carotene, licopene).

6. Sistemi coniugati ciclici. Criteri di aromaticità. Regola di Hückel. Il ruolo della coniugazione π-π-, π-ρ nella formazione di sistemi aromatici.

7.Composti aromatici carbociclici: (benzene, naftalene, antracene, fenantrene, fenolo, anilina, acido benzoico) - struttura, formazione di un sistema aromatico.

9. Significato medico e biologico dei composti naturali contenenti sistemi di legami coniugati e aromatici.

Livello iniziale di conoscenza per padroneggiare l'argomento (corso di chimica scolastica):

Configurazioni elettroniche degli elementi (carbonio, ossigeno, azoto, idrogeno, zolfo, alogeni), il concetto di "orbitale", ibridazione degli orbitali e orientamento spaziale degli orbitali degli elementi del periodo 2., tipi di legami chimici, caratteristiche della formazione di legami covalenti σ e π, cambiamenti nell'elettronegatività degli elementi nel periodo e nel gruppo, classificazione e principi di nomenclatura dei composti organici.

I legami non polari sono caratterizzati da una distribuzione simmetrica della densità elettronica tra i due atomi che il legame collega.

I legami polari sono caratterizzati da una distribuzione asimmetrica (irregolare) della densità elettronica; si sposta verso un atomo più elettronegativo.

Serie di elettronegatività (composte in ordine decrescente)

A) elementi: F > O > N > C1 > Br > I ~~ S > C > H

B) atomo di carbonio: C (sp) > C (sp 2) > C (sp 3)

Esistono due tipi di legami covalenti: sigma (σ) e pi (π).

σ -I legami sono coinvolti nella formazione dello scheletro molecolare; sono i principali, e π -i legami possono essere considerati aggiuntivi, ma conferiscono alle molecole proprietà chimiche speciali.

1.2. Ibridazione degli orbitali dell'atomo di carbonio 6 C

Configurazione elettronica dello stato non eccitato dell'atomo di carbonio

è espresso dalla distribuzione degli elettroni 1s 2 2s 2 2p 2.

Inoltre, nei composti bioorganici, così come nella maggior parte delle sostanze inorganiche, l'atomo di carbonio ha valenza quattro.

Un orbitale ibrido ha caratteristiche diverse dagli orbitali “puri” s, p, d ed è una “miscela” di due o più tipi di orbitali non ibridati.

Gli orbitali ibridi sono caratteristici degli atomi solo nelle molecole.

Il concetto di ibridazione fu introdotto nel 1931 da L. Pauling, premio Nobel.

Consideriamo la posizione degli orbitali ibridi nello spazio.

Csp3 --- -- -- ---

Nello stato eccitato sp 2 sorgono tre orbitali ibridi equivalenti, gli elettroni situati su di essi ne formano tre σ - legami che si trovano sullo stesso piano, l'angolo tra i legami è 120 0. Si formano orbitali 2p non ibridati di due atomi vicini π -connessione. Si trova perpendicolare al piano in cui si trovano σ - connessioni. L'interazione degli elettroni p in questo caso è chiamata “sovrapposizione laterale”. Un legame multiplo non consente la libera rotazione di parti della molecola attorno a se stessa. La posizione fissa delle parti della molecola è accompagnata dalla formazione di due forme isomeriche planari geometriche, chiamate: isomeri cis (cis) - e trans (trans). (cis- lat- da un lato, trans- lat- Attraverso).

π -connessione

Gli atomi collegati da un doppio legame sono in uno stato di ibridazione sp 2 e

presenti negli alcheni, composti aromatici, formano un gruppo carbonilico

>C=O, gruppo azometina (gruppo immino) -CH=N-

Con sp 2 - --- -- ---

La formula strutturale di un composto organico è rappresentata utilizzando le strutture di Lewis (ogni coppia di elettroni tra gli atomi è sostituita da un trattino)

C 2 H 6 CH 3 - CH 3 H H

1.3. Polarizzazione dei legami covalenti

Polare σ – legame. Lo spostamento della densità elettronica è indicato da una freccia lungo la linea di legame. L'estremità della freccia è diretta verso l'atomo più elettronegativo. La comparsa di cariche parziali positive e negative viene indicata utilizzando la lettera ʼʼ bʼʼ ʼʼ deltaʼʼ con il segno di carica desiderato.

b + b- b+ b + b- b + b-

Canale 3 -> O<- Н СН 3 - >C1 CH3 -> NH2

metanolo clorometano amminometano (metilammina)

Legame π polare. Lo spostamento della densità elettronica è indicato da una freccia semicircolare (curva) sopra il legame pi greco, anch'essa diretta verso l'atomo più elettronegativo. ()

b + b- b+ b-

H2C = O CH3 - C === O

metanale |

CH3propanone -2

1. Determinare il tipo di ibridazione degli atomi di carbonio, ossigeno, azoto nei composti A, B, C. Denominare i composti utilizzando le regole della nomenclatura IUPAC.

A. CH 3 -CH 2 - CH 2 -OH B. CH 2 = CH - CH 2 - CH=O

B. CH 3 - N H– C 2 H 5

2. Prendi appunti che caratterizzano la direzione della polarizzazione di tutti i legami indicati nei composti (A - D)

A. CH 3 – Br B. C 2 H 5 – O- N C. CH 3 -NH- C 2 H 5

G. C 2 H 5 – CH= O

Legame semplice (singolo) Tipi di legami nei composti bioorganici. - concetto e tipologie. Classificazione e caratteristiche della categoria "Legame semplice (singolo). Tipi di legami nei composti bioorganici". 2017, 2018.

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Ogni atomo ha un certo numero di elettroni.

Entrando reazioni chimiche, gli atomi donano, acquistano o condividono elettroni, ottenendo la configurazione elettronica più stabile. La configurazione con l'energia più bassa (come negli atomi dei gas nobili) risulta essere la più stabile. Questo modello è chiamato “regola dell’ottetto” (Fig. 1).

Riso. 1.

Questa regola vale per tutti tipi di connessioni. Le connessioni elettroniche tra gli atomi consentono loro di formare strutture stabili, dai cristalli più semplici alle biomolecole complesse che alla fine formano i sistemi viventi. Differiscono dai cristalli nel loro metabolismo continuo. Allo stesso tempo, molte reazioni chimiche procedono secondo i meccanismi trasferimento elettronico, che svolgono un ruolo fondamentale nei processi energetici del corpo.

Un legame chimico è la forza che tiene insieme due o più atomi, ioni, molecole o qualsiasi combinazione di questi.

La natura di un legame chimico è universale: è una forza di attrazione elettrostatica tra elettroni caricati negativamente e nuclei carichi positivamente, determinata dalla configurazione degli elettroni del guscio esterno degli atomi. Si chiama la capacità di un atomo di formare legami chimici valenza, O stato di ossidazione. Il concetto di elettroni di valenza- elettroni che formano legami chimici, cioè situati negli orbitali a più alta energia. Di conseguenza, viene chiamato il guscio esterno dell'atomo contenente questi orbitali guscio di valenza. Attualmente non è sufficiente indicare la presenza di un legame chimico, ma è necessario chiarirne la tipologia: ionico, covalente, dipolo-dipolo, metallico.

Il primo tipo di connessione èionico connessione

Secondo la teoria della valenza elettronica di Lewis e Kossel, gli atomi possono raggiungere una configurazione elettronica stabile in due modi: in primo luogo, perdendo elettroni, diventando cationi, in secondo luogo, acquisirli, trasformarsi in anioni. In seguito al trasferimento di elettroni, a causa della forza di attrazione elettrostatica tra ioni con cariche di segno opposto, si forma un legame chimico, chiamato da Kossel “ elettrovalente"(ora chiamato ionico).

In questo caso, anioni e cationi formano una configurazione elettronica stabile con un guscio elettronico esterno pieno. I tipici legami ionici sono formati da cationi dei gruppi T e II del sistema periodico e anioni di elementi non metallici dei gruppi VI e VII (16 e 17 sottogruppi, rispettivamente, calcogeni E alogeni). I legami dei composti ionici sono insaturi e non direzionali, quindi mantengono la possibilità di interazione elettrostatica con altri ioni. Nella fig. Le Figure 2 e 3 mostrano esempi di legami ionici corrispondenti al modello di trasferimento elettronico di Kossel.

Riso. 2.

Riso. 3. Legame ionico in una molecola di sale da cucina (NaCl)

Qui è opportuno richiamare alcune proprietà che spiegano il comportamento delle sostanze in natura, in particolare considerare l'idea di acidi E motivi.

Le soluzioni acquose di tutte queste sostanze sono elettroliti. Cambiano colore in modo diverso indicatori. Il meccanismo d'azione degli indicatori è stato scoperto da F.V. Ostwald. Ha dimostrato che gli indicatori sono acidi o basi deboli, il cui colore differisce negli stati indissociati e dissociati.

Le basi possono neutralizzare gli acidi. Non tutte le basi sono solubili in acqua (ad esempio, alcuni composti organici che non contengono gruppi OH sono insolubili, in particolare trietilammina N(C2H5)3); vengono chiamate basi solubili alcali.

Le soluzioni acquose di acidi subiscono reazioni caratteristiche:

a) con ossidi metallici - con formazione di sale e acqua;

b) con metalli - con formazione di sale e idrogeno;

c) con carbonati - con formazione di sale, CO 2 e N 2 O.

Le proprietà degli acidi e delle basi sono descritte da diverse teorie. Secondo la teoria di S.A. Arrhenius, un acido è una sostanza che si dissocia per formare ioni N+ , mentre la base forma ioni LUI- . Questa teoria non tiene conto dell'esistenza di basi organiche che non hanno gruppi idrossilici.

Secondo protone Secondo la teoria di Brønsted e Lowry, un acido è una sostanza contenente molecole o ioni che donano protoni ( donatori protoni) e una base è una sostanza costituita da molecole o ioni che accettano protoni ( accettatori protoni). Si noti che nelle soluzioni acquose gli ioni idrogeno esistono in forma idrata, cioè sotto forma di ioni idronio H3O+ . Questa teoria descrive le reazioni non solo con acqua e ioni idrossido, ma anche quelle effettuate in assenza di solvente o con un solvente non acquoso.

Ad esempio, nella reazione tra l'ammoniaca N.H. 3 (base debole) e acido cloridrico in fase gassosa, si forma cloruro di ammonio solido e in una miscela di equilibrio di due sostanze ci sono sempre 4 particelle, due delle quali sono acidi e le altre due sono basi:

Questa miscela di equilibrio è costituita da due coppie coniugate di acidi e basi:

1)N.H. 4+ e N.H. 3

2) HCl E Cl ‑

Qui, in ciascuna coppia coniugata, l'acido e la base differiscono di un protone. Ogni acido ha una base coniugata. Un acido forte ha una base coniugata debole e un acido debole ha una base coniugata forte.

La teoria di Brønsted-Lowry aiuta a spiegare il ruolo unico dell'acqua per la vita della biosfera. L'acqua, a seconda della sostanza che interagisce con essa, può presentare le proprietà di un acido o di una base. Ad esempio, nelle reazioni con soluzioni acquose di acido acetico, l'acqua è una base e nelle reazioni con soluzioni acquose di ammoniaca è un acido.

1) CH3COOH + H2O ↔ H3O + + CH3COO- . Qui, una molecola di acido acetico dona un protone a una molecola d'acqua;

2) NH3 + H2O ↔ NH4 + + LUI- . Qui, una molecola di ammoniaca accetta un protone da una molecola d'acqua.

Pertanto, l'acqua può formare due coppie coniugate:

1) H2O(acido) e LUI- (base coniugata)

2) H3O+ (acido) e H2O(base coniugata).

Nel primo caso l'acqua dona un protone, nel secondo lo accetta.

Questa proprietà si chiama anfiprotonismo. Sostanze che possono reagire sia come acidi che come basi anfotero. Tali sostanze si trovano spesso nella natura vivente. Ad esempio, gli amminoacidi possono formare sali sia con acidi che con basi. Pertanto, i peptidi formano facilmente composti di coordinazione con gli ioni metallici presenti.

Pertanto, una proprietà caratteristica di un legame ionico è il movimento completo degli elettroni di legame verso uno dei nuclei. Ciò significa che tra gli ioni c'è una regione in cui la densità elettronica è quasi zero.

Il secondo tipo di connessione ècovalente connessione

Gli atomi possono formare configurazioni elettroniche stabili condividendo gli elettroni.

Un tale legame si forma quando una coppia di elettroni viene condivisa uno alla volta da parte di tutti atomo. In questo caso, gli elettroni di legame condiviso sono distribuiti equamente tra gli atomi. Esempi di legami covalenti includono omonucleare biatomico molecole H 2 , N 2 , F 2. Lo stesso tipo di connessione si trova negli allotropi O 2 e ozono O 3 e per una molecola poliatomica S 8 e anche molecole eteronucleari cloruro di idrogeno HCl, diossido di carbonio CO 2, metano CH 4, etanolo CON 2 N 5 LUI, esafluoruro di zolfo San Francisco 6, acetilene CON 2 N 2. Tutte queste molecole condividono gli stessi elettroni e i loro legami sono saturati e diretti allo stesso modo (Fig. 4).

Per i biologi è importante che i legami doppi e tripli abbiano raggi atomici covalenti ridotti rispetto a un legame singolo.

Riso. 4. Legame covalente in una molecola di Cl2.

I tipi di legami ionici e covalenti sono due casi estremi dei molti tipi esistenti di legami chimici, e in pratica la maggior parte dei legami sono intermedi.

I composti di due elementi situati alle estremità opposte dello stesso o di periodi diversi del sistema periodico formano prevalentemente legami ionici. Quando gli elementi si avvicinano tra loro in un periodo, la natura ionica dei loro composti diminuisce e il carattere covalente aumenta. Ad esempio, gli alogenuri e gli ossidi degli elementi sul lato sinistro della tavola periodica formano prevalentemente legami ionici ( NaCl, AgBr, BaSO 4, CaCO 3, KNO 3, CaO, NaOH), e gli stessi composti degli elementi sul lato destro della tabella sono covalenti ( H2O, CO2, NH3, NO2, CH4, fenolo C6H5OH, glucosio C6H12O6, etanolo C2H5OH).

Il legame covalente, a sua volta, ha un'altra modifica.

Negli ioni poliatomici e nelle molecole biologiche complesse, entrambi gli elettroni possono provenire solo da uno atomo. È chiamato donatore coppia di elettroni. Viene chiamato un atomo che condivide questa coppia di elettroni con un donatore accettore coppia di elettroni. Questo tipo di legame covalente si chiama coordinazione (donatore-accettore, Odativo) comunicazione(Fig. 5). Questo tipo di legame è molto importante per la biologia e la medicina, poiché la chimica degli elementi D più importanti per il metabolismo è in gran parte descritta dai legami di coordinazione.

Fico. 5.

Di norma, in un composto complesso l'atomo di metallo funge da accettore di una coppia di elettroni; nei legami ionici e covalenti, invece, l'atomo di metallo è un donatore di elettroni.

L'essenza del legame covalente e la sua varietà - il legame di coordinazione - possono essere chiarite con l'aiuto di un'altra teoria degli acidi e delle basi proposta da GN. Lewis. Ha in qualche modo ampliato il concetto semantico dei termini “acido” e “base” secondo la teoria di Brønsted-Lowry. La teoria di Lewis spiega la natura della formazione di ioni complessi e la partecipazione delle sostanze alle reazioni di sostituzione nucleofila, cioè alla formazione di CS.

Secondo Lewis un acido è una sostanza capace di formare un legame covalente accettando una coppia di elettroni da una base. Una base di Lewis è una sostanza che ha una coppia di elettroni solitari che, donando elettroni, forma un legame covalente con l'acido di Lewis.

Cioè, la teoria di Lewis espande la gamma delle reazioni acido-base anche alle reazioni a cui i protoni non partecipano affatto. Inoltre, il protone stesso, secondo questa teoria, è anche un acido, poiché è in grado di accettare una coppia di elettroni.

Pertanto, secondo questa teoria, i cationi sono acidi di Lewis e gli anioni sono basi di Lewis. Un esempio potrebbero essere le seguenti reazioni:

È stato notato sopra che la divisione delle sostanze in ioniche e covalenti è relativa, poiché il trasferimento completo di elettroni dagli atomi di metallo agli atomi accettori non avviene nelle molecole covalenti. Nei composti con legami ionici, ogni ione è presente campo elettrico ioni di segno opposto, quindi sono reciprocamente polarizzati e i loro gusci sono deformati.

Polarizzabilità determinato dalla struttura elettronica, dalla carica e dalla dimensione dello ione; per gli anioni è maggiore che per i cationi. La più alta polarizzabilità tra i cationi è per i cationi con carica maggiore e dimensione più piccola, ad esempio, Hg 2+, Cd 2+, Pb 2+, Al 3+, Tl 3+. Ha un forte effetto polarizzante N+ . Poiché l’influenza della polarizzazione ionica è bidirezionale, essa modifica significativamente le proprietà dei composti che formano.

Il terzo tipo di connessione èdipolo-dipolo connessione

Oltre ai tipi di comunicazione elencati, esistono anche dipolo-dipolo intermolecolare interazioni, chiamate anche van der Waals .

La forza di queste interazioni dipende dalla natura delle molecole.

Esistono tre tipi di interazioni: dipolo permanente - dipolo permanente ( dipolo-dipolo attrazione); dipolo permanente - dipolo indotto ( induzione attrazione); dipolo istantaneo - dipolo indotto ( dispersivo attrazione, o forze di Londra; riso. 6).

Riso. 6.

Solo le molecole con legami covalenti polari hanno un momento dipolo-dipolo ( HCl, NH 3, SO 2, H 2 O, C 6 H 5 Cl) e la forza del legame è 1-2 Debaya(1D = 3.338 × 10‑30 coulomb metri - C × m).

In biochimica esiste un altro tipo di connessione: idrogeno connessione che è un caso limite dipolo-dipolo attrazione. Questo legame è formato dall'attrazione tra un atomo di idrogeno e un piccolo atomo elettronegativo, molto spesso ossigeno, fluoro e azoto. Con atomi di grandi dimensioni che hanno elettronegatività simile (come cloro e zolfo), il legame idrogeno è molto più debole. L'atomo di idrogeno si distingue per una caratteristica significativa: quando gli elettroni di legame vengono allontanati, il suo nucleo - il protone - viene esposto e non è più schermato dagli elettroni.

Pertanto, l'atomo si trasforma in un grande dipolo.

Un legame idrogeno, a differenza di un legame di van der Waals, si forma non solo durante le interazioni intermolecolari, ma anche all'interno di una molecola - Intermolecolare legame idrogeno. I legami idrogeno svolgono un ruolo nella biochimica ruolo importante, ad esempio, per stabilizzare la struttura delle proteine sotto forma di a-elica o per formare una doppia elica del DNA (Fig. 7).

Fig.7.

I legami idrogeno e van der Waals sono molto più deboli dei legami ionici, covalenti e di coordinazione. L'energia dei legami intermolecolari è indicata nella tabella. 1.

Tabella 1. Energia delle forze intermolecolari

Nota: Il grado delle interazioni intermolecolari è riflesso dall'entalpia di fusione ed evaporazione (ebollizione). I composti ionici richiedono molta più energia per separare gli ioni che per separare le molecole. L'entalpia di fusione dei composti ionici è molto più elevata di quella dei composti molecolari.

Il quarto tipo di connessione ècollegamento metallico

Infine, esiste un altro tipo di legami intermolecolari: metallo: connessione di ioni positivi di un reticolo metallico con elettroni liberi. Questo tipo di connessione non si verifica negli oggetti biologici.

Da breve panoramica tipi di legami, un dettaglio diventa chiaro: un parametro importante di un atomo o ione metallico - un donatore di elettroni, così come un atomo - un accettore di elettroni, è il suo misurare.

Senza entrare nei dettagli, notiamo che i raggi covalenti degli atomi, i raggi ionici dei metalli e i raggi di van der Waals delle molecole interagenti aumentano all'aumentare del loro numero atomico nei gruppi della tavola periodica. In questo caso, i valori dei raggi ionici sono i più piccoli e i raggi di van der Waals sono i più grandi. Di norma, quando si scende nel gruppo, i raggi di tutti gli elementi aumentano, sia covalenti che di van der Waals.

Di grande importanza per biologi e medici sono coordinazione(donatore-accettante) legami considerati dalla chimica di coordinazione.

Bioinorganici medici. G.K. Barashkov

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